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title: 分子的极性 手性分子
description: "讲解共价键的极性和非极性、分子的极性判断方法，包括向量和和快速判断，以及手性分子的概念。"
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## 共价键的极性

1. 共价键有 **极性共价键** 和 **非极性共价键**

   **极性共价键**：由不同原子形成的共价键，电子对会发生偏移（向电负性大的一侧偏移）。极性键中的两个键合原子，一个呈正电性（$δ^+$），另一个呈负电性（$δ^-$）。在极性共价键中，成键原子吸引电子能力的差别越大，共用电子对偏移程度越大，共价键的极性越强

   **非极性共价键**：电子对不发生偏移的共价键

   > 因此，电负性差值越大，极性越大
   >
   > 特别：$\ce{O_3}$ 的 $\ce{O}$ 电负性不同，之间形成极性共价键；但由于其极性微弱，它在四氯化碳中的溶解度高于在水中的溶解度

2. 分子可分为 **极性分子** 和 **非极性分子**
   1. 极性分子的正电中心和负电中心不重合，使分子的某一个部分呈正电性（$δ^+$），另一部分呈负电性 ($δ^-$)

   2. 非极性分子的正电中心和负电中心重合

   ![](https://ptg90phsi6rf8j7h.public.blob.vercel-storage.com/chemistry/8.1.svg){style="width:100px"}

## 分子的极性的判断

判断分子的极性可依据分子中化学键的极性的 **向量和**

1. **只含非极性键** 的分子一定是非极性分子

   > 如：$H_2、Cl_2、Br_2$

2. 含极性键的分子有没有极性，必须依据分子中极性键的极性的 **向量和是否等于零** 而定。当分子中各个键的极性的向量和等于零时，是非极性分子，否则是极性分子

![](https://ptg90phsi6rf8j7h.public.blob.vercel-storage.com/chemistry/8.2.webp){style="width:470px"}

3. 也可以根据 **分子的正电中心和负电中心是否重合** 来判断它是否是极性分子

快速判断方法：

1. 化合价法：$AB_m$ 型分子中，**中心原子的化合价的绝对值** 等于 **该元素的价电子数** 时该分子为非极性分子，此时分子的空间结构对称；若中心原子的化合价的绝对值不等于其价电子数，则分子的空间结构不对称，其分子为极性分子，具体实例如下：

   | 分子                         | $BF_3$ | $CO_2$ | $PCl_5$ | $SO_3$ | $H_2O$ | $NH_3$ | $SO_2$ |
   | ---------------------------- | ------ | ------ | ------- | ------ | ------ | ------ | ------ |
   | **中心原子的化合价的绝对值** | $3$    | $4$    | $5$     | $6$    | $2$    | $3$    | $4$    |
   | **该元素的价电子数**         | $3$    | $4$    | $5$     | $6$    | $6$    | $5$    | $6$    |
   | **分子极性**                 | 非极性 | 非极性 | 非极性  | 非极性 | 极性   | 极性   | 极性   |

2. 根据分子所含键的类型及分子立体构型判断

   | 分子所含原子个数  | 键的极性 |         键角         |   立体构型   |  分子极性  |
   | :---------------- | :------: | :------------------: | :----------: | :--------: |
   | 单原子：$He、 Ne$ |   $-$    |         $-$          |     $-$      | 非极性分子 |
   | 双原子：$H_2$     | 非极性键 |         $-$          |    直线形    | 非极性分子 |
   | 双原子：$HCI$     |  极性键  |         $-$          |    直线形    |  极性分子  |
   | 三原子：$H_2O$    |  极性键  |    $104.5^\circ$     |    $V$ 形    |  极性分子  |
   | 三原子：$CO_2$    |  极性键  |     $180^\circ$      |    直线形    | 非极性分子 |
   | 四原子：$BF_3$    |  极性键  |     $120^\circ$      | 平面正三角形 | 非极性分子 |
   | 四原子：$NH_3$    |  极性键  |     $107^\circ$      |   三角锥形   |  极性分子  |
   | 五原子：$CH_4$    |  极性键  | $109^\circ28^\prime$ |  正四面体形  | 非极性分子 |
   | 五原子：$CH_3Cl$  |  极性键  |         $-$          |   四面体形   |  极性分子  |

   ![](https://ptg90phsi6rf8j7h.public.blob.vercel-storage.com/chemistry/8.3.webp){style="width:500px"}

## 键的极性对化学性质的影响

键的极性对物质的化学性质有重要影响。例如，羧酸是一大类含羧基（$-COOH$）的有机酸，羧基可电离出 $H^+$ 而呈酸性

羧酸的酸性可用 $pK_a$ 的大小来衡量，$pK_a$ 越小，酸性越强。羧酸的酸性大小与其分子的组成和结构有关，如下表所示：

> 不同羧酸的 $pK_a$
>
> | 羧酸                        | $pK_a$ |
> | --------------------------- | ------ |
> | 丙酸($\ce{C_2H_5COOH}$)     | $4.88$ |
> | 乙酸($\ce{CH_3COOH}$)       | $4.76$ |
> | 甲酸($\ce{HCOOH}$)          | $3.75$ |
> | 氯乙酸($\ce{CH_2ClCOOH}$)   | $2.86$ |
> | 二氯乙酸($\ce{CHCl_2COOH}$) | $1.29$ |
> | 三氯乙酸($\ce{CCl_3COOH}$)  | $0.65$ |
> | 三氟乙酸($\ce{CF_3COOH}$)   | $0.23$ |
>
> 酸性至上而下由弱变强

三氟乙酸的酸性大于三氯乙酸酸性的原因：由于氟的电负性大于氯的电负性，$F-C$ 的极性大于 $Cl-C$ 的极性，使 $F_3C-$ 的极性大于 $Cl_3C-$ 的极性，导致三氟乙酸的羧基中的羟基的极性更大，更易电离出氢离子

三氯乙酸的酸性大于二氯乙酸酸性的原因：由于 $Cl_3C-$ 比 $Cl_2CH-$ 多一个氯原子，使 $Cl_3C-$ 的极性大于 $Cl_2CH-$ 的极性， 导致三氯乙酸的羧基中的羟基的极性更大，更易电离出氢离子

甲酸的酸性大于乙酸酸性的原因：烃基（$R—$）是推电子基团，烃基越长推电子效应越大，使羧基中的烃基的极性越小，羧酸的酸性越弱

## 「相似相溶」规则

非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。如蔗糖、氨、水均是极性分子，$CCl_4$、萘和碘均是非极性分子，蔗糖和氨易溶于水，难溶于 $CCl_4$，而萘和碘易溶于 $CCl_4$，难溶于水

> 相似相融规则是一条经验规则，并不绝对，如 $H_2$ 既不溶于水，也难溶于苯

1. 内因
   1. 物质自身的结构，「相似相溶」还适用于分子结构的相似性。如低级醇（甲醇、乙醇等）可以与水以任意比互溶，而戊醇的烃基较大，其中的一个 $OH$ 与水分子的一个 $OH$ 的相似因素小得多，在水中的溶解度明显减小

   2. 如果溶质和溶剂之间形成氢键，则溶质在溶剂中的溶解度比较大。如果溶质分子不能与水分子形成氢键，则在水中的溶解度就比较小

   3. 化学反应—溶质与溶剂反应可增大溶解度。如 $SO_2$ 与 $H_2O$ 反应生成 $H_2SO_3$ 等。

2. 外因
   1. 温度：一般来说，温度升高，固体物质的溶解度增大，气体物质的溶解度减小

   2. 压强：压强越大，气体的溶解度越大

## 分子的手性

1. 手性异构体与手性分子

   具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左乎和右手一样互为镜像，在三维空间里不能叠合，互称手性异构体或对映异构体。有手性异构体的分子称为手性分子

2. 手性分子的判断

   在一个有机物分子中，如果有 1 个碳原子分别连有 $4$ 个不同的原子或基团，则该碳原子称为手性碳原子。名有手性碳原子的有机物分子即为手性分子。手性碳原子是产生手性的重要判断依据。

3. 手性分子的用途
   1. 构成生命体的有机分子绝大多数为手性分子。互为手性异构体的两个分子的性质不同

   2. 生成手性药物、手性催化剂（手性催化例只催化或主要催化一种手性分子的合成）