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有机化学基础

生物大分子

介绍生物大分子包括糖类、蛋白质和核酸,重点讲解糖类的分类、单糖的性质和多糖的结构与功能。

蛋白质核酸多糖是3类主要的生物大分子

糖类

  1. 定义:指多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质
  2. 分类
    多糖 低聚糖 单糖
    1. 单糖:葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖等
      1. 按照分子中所含碳原子数的多少,单糖可以分为丙糖、丁糖、戊糖(如核糖、脱氧核糖)和己糖(如葡萄 糖、半乳糖、果糖)等
      2. 按照所含官能团的不同,单糖又可以分为醛糖和酮糖
    2. 低聚糖(也称寡糖):蔗糖、麦芽糖、乳糖等
    3. 多糖:淀粉、纤维素、甲壳质等

    低聚糖和多糖在一定条件下可以水解生成单糖;单糖一般就是多羟基醛或多羟基酮,不能再水解

单糖

葡萄糖与果糖的比较

分子式结构简式官能团类别溶解性
葡萄糖多羟基醛水中溶解,乙醇中稍溶,乙醚中不溶
果糖多羟基酮在水、乙醇、乙醚中均易溶

葡萄糖的化学性质

  1. 氧化反应

  2. 加成反应
  3. 发酵反应
  4. 生理反应——人体主要供能反应

二糖

  1. 常见二糖
    1. 蔗糖:无色晶体,易溶于水,较难溶于乙醇,甜度仅次于果糖,是重要的甜味剂,非还原糖,无法与 反应
    2. 麦芽糖:由两分子葡萄糖脱水形成,主要存在于发芽的谷粒和麦芽中。含有 ,属于还原糖
  2. 水解反应

多糖

  1. 淀粉与纤维素的组成
    淀粉纤维素
    分子式
    值大小更大
    结构特点,有 ,有
    水解最终产物葡萄糖葡萄糖
    性质差别遇碘变蓝,在人体内可水解在人体内不能水解
    是否为纯净物
    是否为同分异构体
  2. 化学性质
    1. 水解反应
    2. 淀粉的特征反应:常温下,遇碘变蓝
    3. 两者均不发生银镜反应
  3. 用途
    1. 淀粉:食物的重要组成成分,是主要供能物质;还可用于制备葡萄糖、酿醋、酿酒等
      纤维素:可用于纺织工业、造纸工业,制硝酸纤维、醋酸纤维等

实验:判断淀粉的水解程度

  1. 实验原理:淀粉在酸作用下发生水解反应最终生成葡萄糖,反应物淀粉遇碘变蓝色,不能发生银镜反应;产物葡萄糖遇碘不变蓝,能发生银镜反应
  2. 实验步骤:
  3. 实验现象及相关结论
    现象 A现象 B结论
    1未出现银镜溶液变蓝色淀粉尚未水解
    2出现银镜溶液变蓝色淀粉部分水解
    3出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解

    说明:

    1. 验证水解产物时,首先要加入 溶液中和后再进行实验
    2. 要验证混合液中是否还有淀粉应直接取水解液加碘水,而不能在加入 中和后再加碘水,因碘水与 溶液反应

蛋白质

氨基酸

  1. 氨基酸
    1. 结构特点:羧基和氨基连在同一个碳原子上
    2. 物理性质:天然的氨基酸均为无色晶体,熔点较高,在 200~300 ℃ 熔化时分解。除少数外一般都能溶于水,而难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂
  2. 氨基酸的化学性质
    1. 氨基酸的两性:既能和强酸反应,又能和强碱反应

    2. 成肽反应

蛋白质

  1. 蛋白质的组成与结构
    1. 元素:
    2. 高分子化合物:蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应产生的,蛋白质属于高分子化合物
    3. 所含官能团:肽键( ),多肽链两端存在氨基和羧基
  2. 双性:既能和强酸反应,又能和强碱反应
  3. 水解:蛋白质 多肽类 氨基酸
  4. 盐析(物理变化)
    1. 条件:加人浓的轻金属盐溶液,如
    2. 结果:蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出
    3. 特点:发生可逆的物理过程,加水稀释沉淀重新溶解,活性不变
    4. 应用:采用多次盐析和溶解,可以分离提纯蛋白质
  5. 变性(化学变化)
    1. 影响因素:
      1. 物理因素:加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等
      2. 化学因素:强酸、强碱、重金属盐、某些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)
    2. 结果:蛋白质的性质和生理功能发生改变而形成沉淀
    3. 特点:发生不可逆的化学过程
    4. 应用:
      1. 乙醇、碘酒杀菌消毒的原理是使细菌、病毒蛋白质变性死亡
      2. 食物加热烹调使蛋白质变性,利于酶发挥作用使其消化
  6. 显色反应:浓硝酸与某些蛋白质发生显色(黄色)反应,可用于蛋白质的检验
  7. 灼烧:产生烧焦羽毛的气味,可以用来鉴别蛋白质
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