考点 · 有机推断

根据 反应条件 确定官能团

1. 「 水 溶液、加热」为 、酯基、酰胺基的水解反应
2. 「 醇 溶液、加热」为 的消去反应
3. 「浓 、浓 、加热」为苯环上的硝化反应
4. 「浓 、加热」为 的消去反应或酯化反应
5. 「浓 、加热」为酯（ ）的水解反应
6. 「 或 或 」 为苯环上的取代反应
7. 「 光照」优先想到烷烃或烷基（如 ）的氯代、苯的同系物（如甲苯）侧链烷基上的氯代等
8. 「」为醇羟基的催化氧化或醛基的催化氧化
9. 「」或「新制的 」为醛基的氧化反应
10. 「」：碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环与氢气的加成反应

根据 实际或特征现象 确定官能团

使 褪色的有机化合物

褪色原理一般为发生了氧化反应

1. 分子中含有 碳碳双键、碳碳三键 的不饱和有机化合物
2. 苯的同系物（与苯环直接相连的碳上有氢原子）
3. 与醛类等有 醛基 的有机物（如醛、甲酸、葡萄糖、麦芽糖等）发生氧化还原反应
4. 与 羟基直接相连的碳原子上有氢原子 的醇类物质，如甲醇、乙醇等
5. 酚类物质 （由于其氧化产物也可能有颜色，所以其褪色不一定明显）

与具有还原性的无机还原剂（如 等）发生反应，使高锰酸钾溶液褪色

使溴水褪色的有机化合物

1. 分子中含有 碳碳双键、碳碳三键 的不饱和有机化合物
2. 含有 醛基 的物质，如醛类、糖类
3. 酚羟基所连碳原子的邻、对位上有氢原子 的酚类物质
4. 萃取
   • 密度大于 1 的溶剂（水在上层）：四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等
   • 密度小于 1 的溶剂（水在下层）：液态的饱和烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱和酯

使 溴水褪色等同于使溴的四氯化碳溶液褪色，但 醛基 不能使溴的四氯化碳溶液褪色

因为 由 ，醛基只有在水存在时，才得以被氧化成羧基

• 与碱性溶液（如 溶液等）反应，使溴水褪色
• 与较强的无机还原剂（如 等）发生反应，使溴水褪色
• 其它：石油产品（裂化气、裂解气、裂化石油等），天然橡胶等

其他

1. 与 发生加成反应：碳碳双键、碳碳三键、醛基、酮羰基、苯
2. 遇 溶液发生显色反应，或加入饱和溴水出现白色沉淀：
3. 加入新制的 ，加热有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液，加热有银镜生成：（甲酸酯基）
4. 既能发生银镜反应，又能发生水解反应：、
5. 加入 溶液并加热放出 ：
6. 遇 变蓝：淀粉
7. 遇浓硝酸变黄：含有苯环结构的蛋白质
8. 加入茚三酮溶液并加热，溶液显紫蓝色：蛋白质、 氨基酸

根据 有机反应中的定量关系 推断 官能团的数目

1. 烃和卤素单质的取代：取代 氢原子，消耗 卤素单质（ ）
2. 碳碳双键的加成：与 等加成时按物质的量之比为 反应
3. 含 的有机物与 反应时： 生成
4. 与 溶液产生
5. 与 溶液产生
6. 与 溶液产生
7. 醛基（ ）的定量关系
   1. 与 反应，生成
   2. 与 反应，生成
   3. 甲醛含 ，其余定量关系和上述相同
8. 有机物与 的定量关系
   • 水解：
   • 中和：
9. 有机物与 的定量关系
   • 中和：
   • 水解：
     1. （酯基水解）
     2. （酰胺基水解）
     3. （碳卤键水解）

   注意酚酯等有多个符合条件的物质，既有水解又有中和，如：

   • 最多与 反应
     （ 酯基水解用去 ，水解后生成 的 被中和再消耗 ）
   • 若卤素原子取代在苯环上，碳卤键水解后能还能进行酚的中和，消耗 反应
     

10. 苯酚与浓溴水： 反应，酚羟基的邻位与对位上的 被 取代；若是含酚羟基的物质，其邻位或对位若被 以外的原子占据了，则无法发生取代

    如： 最多可以和 发生取代反应

11. 物质转化过程中相对分子质量的变化（ 代表第一种有机物的相对分子质量）

根据 特征产物 推断 碳骨架结构和官能团位置

1. 若醇能被氧化为醛或羧酸：含 结构
2. 若醇能被氧化为酮：含 结构
3. 若醇不能被催化氧化：含 结构
4. 由消去反应的产物可确定 或 的大致位置
5. 由取代产物的种类可确定碳骨架结构
6. 由加氢或加溴后的碳骨架结构可确定 或 的位置
7. 由有机化合物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机化合物中含 和 ，并根据酯环的大小，确定 与 的相对位置

根据 特殊的转化关系 推断 有机物类型

3. 有机三角 ，分别是醇、烯烃、卤代烃